Las instalaciones por defecto de IIS7 tienen desactivada la visualización de errores por pantalla para ASP (Classic ASP) y en su defecto muestran un mensaje genérico, el siguiente:
An error occurred on the server when processing the URL. Please contact the system administrator
Tenemos dos opciones para cambiar este comportamiento y poder activar temporal o permanentemente el debug por pantalla. La forma rápida es desde línea de comandos:
Activar DEBUG ASP:
%windir%\system32\inetsrv\appcmd set config -section:asp -scriptErrorSentToBrowser:true
Desactivar DEBUG ASP:
%windir%\system32\inetsrv\appcmd set config -section:asp -scriptErrorSentToBrowser:false
La otra opción es desde el IIS Manager, donde podremos hacerlo tanto de forma general para todos los sites o para uno en concreto. Para ello accedemos a la sección ASP y editamos el mensaje de error genérico o activamos el debug, son los parámetros scriptErrorMessage y scriptErrorSentToBrowser respectivamente.
Imágenes sacadas de learn.iis.net